回答
有給休暇を技能実習期間中に買上げすることはできません。買上げの予約をして請求された日数を与えないこともできません。
できない理由
有給休暇を取らなかった分がお金でもらえるとなると、なるべく取らないようになりますよね？
なるべく有給休暇を使って休ませないようにすることは、技能実習生の有給休暇を請求する権利を抑制している不利益取扱いになります。
そのため、不利益取扱いを禁止している労働基準法の違反となります（附則第136条）。
また、有給休暇の買上げの予約も同じ考え方ですが、実際に請求があったにもかかわらず、買上げ予約を理由に与えないと、有給休暇を付与しなかったという違反となります（第39条）。
実際に買取りってあるよね？
買上げをしているという話を聞くことがあると思います。これが全て違法かというとそうでもなくて、違法とはならない買上げがあります。
それは、退職した後に買上げる場合です。
技能実習期間終了後には実習実施者との雇用の関係も終了しています。
退職後には労働日がないので、有給休暇を取る労働日もなくなります。
残った有給休暇がどうなるかというと、消滅してしまいます。
この消滅してしまった分を金銭で買上げることは、退職後のことなので、労働基準法違反とはなりません。
要するにに、退職したので有給休暇は無くなってしまっています。無くなったので可哀想だと実習実施者がその分を金銭で支給したとしても、もう労働者ではないので、労働基準法の問題にならないということです。
注意すべき点
退職後の買上げも、結果的にお金になるとなれば、有給休暇の取得の抑制と言われかねないので、大手を振って運用できる制度ではないと思います。
有給休暇は心身をリフレッシュするためにあるので、定期的に取得することは、仕事のミスも減り、実習実施者にとっても良いことだと思います。
また、労働基準法の改正があって、年に５日以上は有給休暇の確実な取得が必要となっているのことにも注意する必要があります。
まとめ
有給休暇の買上げは違法です。退職後におこなう消滅した有給休暇相当分の金銭の支給は、違法にはなりません。
ただし、有給休暇の趣旨からは望ましくないので、取得の促進を図りましょう。
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